Князь. Окончил естественный факультет Петербургского университета (1891), увлекался политэкономией. Был дружен с А.Н. Потресовым и близок с П.Б. Струве, М.И. Туган-Барановским, С.Ф. Ольденбургом. В 1892-93 продолжил образование в Берлинском университете. В 1896-1903 земский статистик в Смоленске, Пскове, Орле. С 1903 в Крыму занимался земской деятельностью. Член партии кадетов с момента ее образования в 1905, с 1906 председатель ее Таврического губернского комитета, создатель и редактор газеты «Жизнь Крыма». Член 1-й Государственной Думы, подписал Выборгское воззвание, призывавшее к гражданскому неповиновению. В декабре 1907 привлекался к суду, выслан из Крыма на 2 года. С 1910 член ЦК партии кадетов, принадлежал к радикальному крылу; несколько лет был товарищем председателя Петербургского комитета кадетов. Зимой 1910-11 стал масоном, в 1913-16 член Верховного совета русского масонства. В 1916-17 председатель Петроградского комитета Союза городов.
К Февральской революции 1917 отнесся настороженно: «...хорошего мы от нее не ждали, а потому с первого же дня... всячески старались препятствовать «углублению революции»... К тому же мы принадлежали к поколению, уже пережившему одну революцию, а с нею вместе и свои революционные иллюзии» (Оболенский В.А., Моя жизнь. Мои современники, Париж, 1988, с. 518). В то же время, являясь по своим взглядам республиканцем, уже 28 февраля Оболенский считал нежелательным бороться за монархию. С марта секретарь ЦК партии кадетов. Был возмущен принятым Петроградским Советом 1 марта Приказом №1 по Петроградскому гарнизону, разрушавшим, по его мнению, в армии дисциплину, без которой невозможно ведение войны. В апреле читал лекции на курсах по общественно-политическим вопросам, организованных кадетской партией. После Апрельского кризиса голосовал в ЦК за участие кадетов в коалиционном правительстве при условии «полной независимости правительства от Совета РСД». В июле избран гласным петроградской Городской думы. С августа редактор кадетской газеты «Свободный Народ». Участник московского Государственного совещания (12-15 августа), на котором вместе с В.Д. Набоковым и другими «левыми» кадетами выступал за поддержку Временного правительства и укрепление его независимой от Совета РСД позиции, возражал лидеру партии П.Н. Милюкову, искавшему союза с генералом Л.Г. Корниловым и готовому порвать связи с социалистическими партиями. Был в числе представителей кадетов в Предпарламенте, хотя считал его «суррогатом народного представительства»: «Для нас было ясно, что никакая новая говорильня не может укрепить власть в такой момент, когда не общественное мнение, а одна только физическая сила приобретала решающее значение» (Думова Н.Г., Кадетская партия в период первой мировой войны и Февральской революции, М., 1988., с. 218). Выдвигался кандидатом в члены Учредительного Собрания от Псковской губернии. Решительный и принципиальный противник Октябрьского переворота. В ночь на 26 октября избран от кадетской фракции Городской думы членом Комитета спасения Родины и Революции. Активно выступал против большевиков, осуществлял связь ЦК партии кадетов с ЦК партии эсеров. 15 декабря уехал в Крым, где продолжил борьбу против Советской власти, выступая за «воссоздание единой России». Председатель Земской управы Таврической губернии при правительстве С.С. Крыма и генерала А.И. Деникина. С ноября 1920 в эмиграции.

:
...