 ===============================================================================
 «Публичная библиотека» (http://publ.lib.ru)
 ===============================================================================
 С. Алленмарк
 Хроматографическое разделение энантиомеров
 Перевод с английского доктора хим. наук А.А. Курганова
 Москва: Издательство «Мир», 1991

 Chromatographic enantioseparation: methods and applications
 Stig G. Allenmark
 Laboratory of Microbiological Chemistry University of Gothenburg, Sweden
 ELLIS HORWOOD LIMITED
 Publishers - Chichester
 Halsted Press: a division of JOHN WILEY & SONS
 New York - Chichester - Brisbane - Toronto

 ББК 24.4
 А50
 УДК 543.544

 Алленмарк С. Хроматографическое определение энантиомеров: Перевод с английского - М.: Мир, 1991. - 268 с., ил.
 ISBN 5-03-001889-1
 Книга шведского ученого - одна из первых монографий, посвященных аналитическому определению оптических изомеров и их выделению в чистом виде. Рассмотрены газовый и жидкостной варианты хроматографии. Помимо собственно хроматографических методов (хиральная дериватизация соединений различных классов, хиральная газовая и жидкостная хроматография) освещены методы, используемые для изучения структуры оптических соединений и определения их степени чистоты.
 Для специалистов в области химии, микробиологии, фармацевтической химии и др.

 ББК 24.4

 Редакция литературы по химии

 ОГЛАВЛЕНИЕ:
 От переводчика (5).
 Предисловие (7).
 Список символов и сокращений (9).
 1. Введение (11).
 Литература (17).
 2. Развитие современных стереохимических воззрений (19).
 2.1. Хиральность и молекулярная структура (19).
 2.1.1. Молекулы с асимметрическим атомом (20).
 2.1.2. Другие типы молекулярных хиральных структур (20).
 2.2. Определения и номенклатура (23).
 Литература (27).
 3. Методы изучения оптически активных соединений (29).
 3.1. Определение оптической или энантиомерной чистоты (29).
 3.1.1. Методы, не требующие разделения энантиомеров (29).
 3.1.2. Методы, основанные на разделении энантиомеров (37).
 3.2. Определение абсолютной конфигурации (39).
 3.2.1. Рентгеновская кристаллография аномального рассеяния (40).
 3.2.2. Спектроскопические (ДОВ, ЦД) и хроматографические методы, основанные на корреляциях (41).
 Литература (44).
 4. Современные хроматографические методы разделения (46).
 4.1. Обзор основ теории хроматографии (46).
 4.2. Приборы (50).
 4.2.1. Приборы для газовой хроматографии (51).
 4.2.2. Приборы для жидкостной хроматографии (55).
 4.3. Разделение энантиомеров через образование ковалентных диастереомерных соединений. Обзор (58).
 4.3.1. Газовая хроматография (67).
 4.3.2. Жидкостная хроматография (68).
 Литература (68).
 5. Теория хирального хроматографического непосредственного разделения оптических изомеров (71).
 5.1. Необходимые условия энантиоселективного взаимодействия с хиральной неподвижной фазой (71).
 5.2. Некоторые общие аспекты моделей хирального распознавания и хроматографической энантиоселективности (73).
 5.2.1. Координационные комплексы с переходными металлами (74).
 5.2.2. Комплексы с переносом заряда (КПЗ) (76).
 5.2.3. Комплексы включения (77).
 5.3. Обсуждение некоторых термодинамических и кинетических аспектов (79).
 5.3.1. Влияние температуры на коэффициент разделения (79).
 5.3.2. Коалесценция пиков, обусловленная рацемизацией (82).
 Литература (84).
 6. Хиральная газовая хроматография (86).
 6.1. Разработка хиральных неподвижных фаз, образующих водородные связи с сорбатом (86).
 6.1.1. Производные аминокислот и олигопептидов (89).
 6.1.2. Привитые фазы полисилоксанового типа (91).
 6.2. Фазы на основе хиральных комплексов металлов (94).
 6.3. Фазы на основе комплексов включения (97).
 6.4. Относительные преимущества различных методов хиральной газовой хроматографии (98).
 Литература (103).
 7. Хиральная жидкостная хроматография (106).
 7.1. Хиральные неподвижные фазы на основе природных и синтетических полимеров (107).
 7.1.1. Полисахариды и их производные (108).
 7.1.2. Производные полиакриламида и родственных синтетических полимеров (122).
 7.1.3. Синтетические полимеры со встроенными хиральными пустотами (129).
 7.1.4. Белки (131).
 7.2. Ковалентно-связанные хиральные лиганды (140).
 7.2.1. Краун-эфиры (комплексообразование «гость - хозяин») (140).
 7.2.2. Комплексы металлов (обмен хиральных лигандов) (141).
 7.2.3. Селекторы, работающие по принципу образования комплексов с переносом заряда (146).
 7.2.4. Хиральные селекторы, работающие по принципу образования водородных связей (153).
 7.2.5. Другие типы селекторов (155).
 7.3. Методы, основанные на введении хирального лиганда в подвижную фазу (156).
 7.3.1. Комплексообразование с металлами (157).
 7.3.2. Добавление нейтральных хиральных лигандов в подвижную фазу (160).
 7.3.3. Ион-парные добавки (163).
 Литература (166).
 8. Аналитическое применение в теоретических исследованиях и в промышленных лабораториях (173).
 8.1. Аминокислоты (173).
 8.1.1. Метод энантиомерной метки (174).
 8.1.2. Другие области применения хроматографического аминокислотного анализа (177).
 8.2. Стереохимические проблемы в химии природных соединений (178).
 8.2.1. Стереохимия ферромонов (179).
 8.2.2. Установление структуры полипептидных антибиотиков и родственных соединений (182).
 8.2.3. Другие области применения (185).
 8.3. Применение в фармации (187).
 8.3.1. Нейтральные, слабокислотные или слабоосновные лекарственные средства (188).
 8.3.2. Протолитические (заряженные) лекарственные средства (199).
 8.4. Исследование микробиологических и ферментативных реакций (210).
 8.4.1. Ферментативное и микробиологическое эпоксидирование алкенов (210).
 8.4.2. Энантиоселективный микробиологический гидролиз аминов и эфиров (214).
 8.4.3. Асимметрическое восстановление кетонов дрожжами (216).
 8.5. Другие области применения и другие методики (216).
 8.5.1. Определение энергетического барьера рацемизации (216).
 8.5.2. Определение абсолютной конфигурации из хроматографических данных (218).
 8.5.3. Определение оптической чистоты соединений при неполном разделении энантиомеров (метод Маншрека) (219).
 Литература (221).
 9. Препаративное разделение энантиомеров - значение, успехи и проблемы (225).
 Литература (234).
 10. Будущее развитие (235).
 10.1. Новые системы обнаружения (235).
 10.2. Совершенствование колонок (238).
 10.3. Сверхкритическая флюидная хроматография (242).
 Литература (243).
 11. Экспериментальные методы синтеза хиральных сорбентов (245).
 11.1. Методы получения хиральных сорбентов модификацией полисахаридов (245).
 11.1.1. Получение микрокристаллической триацетилцеллюлозы (245).
 11.1.2. Получение силикагеля, покрытого триацетилцеллюлозой [4, 5] (246).
 11.1.3. Получение силикагеля, покрытого трифенилкарбаматом целлюлозы (246).
 11.2. Полимеризационные процессы, используемые для получения хиральных синтетических полимерных материалов (247).
 11.2.1. Получение поли [этилового эфира (S)-N-акрилоилфенилаланина] (247).
 11.2.2. Получение поли(трифенилметилметакрилата) [9-12] (248).
 11.3. Методы закрепление хирального селектора на силикагелевой матрице (249).
 11.3.1. Получение 3-глицидопропилсиликагеля (250).
 11.3.2. Получение больших количеств (R)-N-(3,5-динитробензоил) фенилглицина, ковалентно-связанного с силикагелем (250).
 11.3.3. Получение (S)-а-N-(2-нафтил) лейцина (251).
 11.3.4. Гидросилилирование (R)-N-(10-ундеценоил-а-(6,7-диметил-1-нафтил) изобутиламина (252).
 11.3.5. Получение силикагеля с ковалентно-связанными (S)-1-(а-нафтил) этиламином (252).
 11.3.6. Получение связанного с силикагелем полиакриламида и полиметакриламида (252).
 Литература (253).
 Приложение (255).
 Предметный указатель (257).

 Научное издание
 Стиг Алленмарк
 ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ ЭНАНТИОМЕРОВ
 Заведующий редакцией О.А. Реутов
 Зам. заведующий редакцией Н.А. Козырева
 Ст. научный редактор Р.И. Краснова
 Мл. научный редактор О.А. Половнева
 Художник А.А. Лукьянченко
 Художественный редактор М.Н. Кузьмина
 Технические редакторы Н.И. Борисова, М.А. Анциферова
 Корректор Р.Л. Вибке
 Подписано к печати 28.12.90. Тираж 1700 экз. Цена 3 р. 50 к.
 Издательство «Мир», Москва
 ===============================================================================
 *** О П И С А Н И Е * И З Д А Н И Я *** 5.4 ***
 ===============================================================================
 |ТИТУЛ ВЕБ-СТРАНИЦЫ¦ Алленмарк Стиг Герхард
 |СЕРИЯ, ГОД, НОМЕР ¦
 |АВТОРЫ... НАЗВАНИЕ¦ Алленмарк С.Г._ Хроматографическое разделение энантиомеров.
 |НАЗВАНИЕ ОРИГИНАЛА¦ Chromatographic enantioseparation: methods and applications
 |ЖАНР-ФОРМА-ВИД-ТИП¦ Научное издание.
 Автор: Стиг Герхард Алленмарк (Stig Gerhard Allenmark).
 Перевод с английского А.А. Курганов.
 Художник: А.А. Лукьянченко.
 |ИЗДАТЕЛЬ. - СЕРИЯ ¦ Москва: Издательство «Мир»: Редакция литературы по химии, 1991
 |АВТОРЫ ФАЙЛА И OCR¦ Скан, обработка, формат Pdf-Fax: derevyaha, fire_varan; доработка, формат Pdf-Fax: звездочет, 2024
 |ОСНОВНОЕ ИМЯ ПАПКИ¦ Allenmark_Stig_Gerhard
 |ОСНОВНОЕ ИМЯ СЕРИИ¦
 |ОСНОВНОЕ ИМЯ ФАЙЛА¦ Allenmark_S.G.__Hromatograficheskoe_razdelenie_enantiomerov.(1991)
 |ДОПОЛНЕНИЯ К ИМЕНИ¦ [pdf-fax]
 |ОСНОВНОЕ ИМЯ ОБЛ. ¦ Hrre91
 |АННОТАЦИЯ ИЗДАНИЯ ¦ ИЗ ИЗДАНИЯ:
 Книга шведского ученого - одна из первых монографий, посвященных аналитическому определению оптических изомеров и их выделению в чистом виде. Рассмотрены газовый и жидкостной варианты хроматографии. Помимо собственно хроматографических методов (хиральная дериватизация соединений различных классов, хиральная газовая и жидкостная хроматография) освещены методы, используемые для изучения структуры оптических соединений и определения их степени чистоты.
 Для специалистов в области химии, микробиологии, фармацевтической химии и др.
 |СОДЕРЖАНИЕ ИЗДАНИЯ¦ ОГЛАВЛЕНИЕ:
 От переводчика (5).
 Предисловие (7).
 Список символов и сокращений (9).
 1. Введение (11).
 Литература (17).
 2. Развитие современных стереохимических воззрений (19).
 2.1. Хиральность и молекулярная структура (19).
 2.1.1. Молекулы с асимметрическим атомом (20).
 2.1.2. Другие типы молекулярных хиральных структур (20).
 2.2. Определения и номенклатура (23).
 Литература (27).
 3. Методы изучения оптически активных соединений (29).
 3.1. Определение оптической или энантиомерной чистоты (29).
 3.1.1. Методы, не требующие разделения энантиомеров (29).
 3.1.2. Методы, основанные на разделении энантиомеров (37).
 3.2. Определение абсолютной конфигурации (39).
 3.2.1. Рентгеновская кристаллография аномального рассеяния (40).
 3.2.2. Спектроскопические (ДОВ, ЦД) и хроматографические методы, основанные на корреляциях (41).
 Литература (44).
 4. Современные хроматографические методы разделения (46).
 4.1. Обзор основ теории хроматографии (46).
 4.2. Приборы (50).
 4.2.1. Приборы для газовой хроматографии (51).
 4.2.2. Приборы для жидкостной хроматографии (55).
 4.3. Разделение энантиомеров через образование ковалентных диастереомерных соединений. Обзор (58).
 4.3.1. Газовая хроматография (67).
 4.3.2. Жидкостная хроматография (68).
 Литература (68).
 5. Теория хирального хроматографического непосредственного разделения оптических изомеров (71).
 5.1. Необходимые условия энантиоселективного взаимодействия с хиральной неподвижной фазой (71).
 5.2. Некоторые общие аспекты моделей хирального распознавания и хроматографической энантиоселективности (73).
 5.2.1. Координационные комплексы с переходными металлами (74).
 5.2.2. Комплексы с переносом заряда (КПЗ) (76).
 5.2.3. Комплексы включения (77).
 5.3. Обсуждение некоторых термодинамических и кинетических аспектов (79).
 5.3.1. Влияние температуры на коэффициент разделения (79).
 5.3.2. Коалесценция пиков, обусловленная рацемизацией (82).
 Литература (84).
 6. Хиральная газовая хроматография (86).
 6.1. Разработка хиральных неподвижных фаз, образующих водородные связи с сорбатом (86).
 6.1.1. Производные аминокислот и олигопептидов (89).
 6.1.2. Привитые фазы полисилоксанового типа (91).
 6.2. Фазы на основе хиральных комплексов металлов (94).
 6.3. Фазы на основе комплексов включения (97).
 6.4. Относительные преимущества различных методов хиральной газовой хроматографии (98).
 Литература (103).
 7. Хиральная жидкостная хроматография (106).
 7.1. Хиральные неподвижные фазы на основе природных и синтетических полимеров (107).
 7.1.1. Полисахариды и их производные (108).
 7.1.2. Производные полиакриламида и родственных синтетических полимеров (122).
 7.1.3. Синтетические полимеры со встроенными хиральными пустотами (129).
 7.1.4. Белки (131).
 7.2. Ковалентно-связанные хиральные лиганды (140).
 7.2.1. Краун-эфиры (комплексообразование «гость - хозяин») (140).
 7.2.2. Комплексы металлов (обмен хиральных лигандов) (141).
 7.2.3. Селекторы, работающие по принципу образования комплексов с переносом заряда (146).
 7.2.4. Хиральные селекторы, работающие по принципу образования водородных связей (153).
 7.2.5. Другие типы селекторов (155).
 7.3. Методы, основанные на введении хирального лиганда в подвижную фазу (156).
 7.3.1. Комплексообразование с металлами (157).
 7.3.2. Добавление нейтральных хиральных лигандов в подвижную фазу (160).
 7.3.3. Ион-парные добавки (163).
 Литература (166).
 8. Аналитическое применение в теоретических исследованиях и в промышленных лабораториях (173).
 8.1. Аминокислоты (173).
 8.1.1. Метод энантиомерной метки (174).
 8.1.2. Другие области применения хроматографического аминокислотного анализа (177).
 8.2. Стереохимические проблемы в химии природных соединений (178).
 8.2.1. Стереохимия ферромонов (179).
 8.2.2. Установление структуры полипептидных антибиотиков и родственных соединений (182).
 8.2.3. Другие области применения (185).
 8.3. Применение в фармации (187).
 8.3.1. Нейтральные, слабокислотные или слабоосновные лекарственные средства (188).
 8.3.2. Протолитические (заряженные) лекарственные средства (199).
 8.4. Исследование микробиологических и ферментативных реакций (210).
 8.4.1. Ферментативное и микробиологическое эпоксидирование алкенов (210).
 8.4.2. Энантиоселективный микробиологический гидролиз аминов и эфиров (214).
 8.4.3. Асимметрическое восстановление кетонов дрожжами (216).
 8.5. Другие области применения и другие методики (216).
 8.5.1. Определение энергетического барьера рацемизации (216).
 8.5.2. Определение абсолютной конфигурации из хроматографических данных (218).
 8.5.3. Определение оптической чистоты соединений при неполном разделении энантиомеров (метод Маншрека) (219).
 Литература (221).
 9. Препаративное разделение энантиомеров - значение, успехи и проблемы (225).
 Литература (234).
 10. Будущее развитие (235).
 10.1. Новые системы обнаружения (235).
 10.2. Совершенствование колонок (238).
 10.3. Сверхкритическая флюидная хроматография (242).
 Литература (243).
 11. Экспериментальные методы синтеза хиральных сорбентов (245).
 11.1. Методы получения хиральных сорбентов модификацией полисахаридов (245).
 11.1.1. Получение микрокристаллической триацетилцеллюлозы (245).
 11.1.2. Получение силикагеля, покрытого триацетилцеллюлозой [4, 5] (246).
 11.1.3. Получение силикагеля, покрытого трифенилкарбаматом целлюлозы (246).
 11.2. Полимеризационные процессы, используемые для получения хиральных синтетических полимерных материалов (247).
 11.2.1. Получение поли [этилового эфира (S)-N-акрилоилфенилаланина] (247).
 11.2.2. Получение поли(трифенилметилметакрилата) [9-12] (248).
 11.3. Методы закрепление хирального селектора на силикагелевой матрице (249).
 11.3.1. Получение 3-глицидопропилсиликагеля (250).
 11.3.2. Получение больших количеств (R)-N-(3,5-динитробензоил) фенилглицина, ковалентно-связанного с силикагелем (250).
 11.3.3. Получение (S)-а-N-(2-нафтил) лейцина (251).
 11.3.4. Гидросилилирование (R)-N-(10-ундеценоил-а-(6,7-диметил-1-нафтил) изобутиламина (252).
 11.3.5. Получение силикагеля с ковалентно-связанными (S)-1-(а-нафтил) этиламином (252).
 11.3.6. Получение связанного с силикагелем полиакриламида и полиметакриламида (252).
 Литература (253).
 Приложение (255).
 Предметный указатель (257).
 ===============================================================================